Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди и Жаклин Кеннеди Онассис, и стильный fashion-директор Кэролайн Бессетт-Кеннеди казались воплощением гламурной власти. После свадьбы в 1996 году многие верили, что их ждёт счастливое будущее.
Менее чем через три года эта надежда оборвалась трагически. 16 июля 1999 года частный самолёт, который пилотировал 38-летний Джон, направляясь на свадьбу его кузины, рухнул в Атлантический океан у побережья Мартас-Винъярд. Погибли он, 33-летняя Кэролайн и её 34-летняя сестра Лорен.
Сейчас, когда в сериале Райана Мерфи «Love Story» вновь показана эта пара, интерес к их отношениям достиг пика. Но реальная история далека от сказки.
По словам историка Стивена Гиллона, друга Джона на протяжении 18 лет, их страстные отношения разрушались на фоне употребления наркотиков и слухов об изменах. Гиллон утверждает, что Джон как-то сказал приятелю, что планирует расстаться с Кэролайн, чтобы дать ей понять серьёзность ситуации.
Согласно книге журналиста Эдварда Кляйна «Проклятие Кеннеди», лето 1999 года было для пары крайне напряжённым. Джон пытался спасти свой политический журнал George от финансовых проблем, а Кэролайн тяжело переносила жизнь под прицелом камер. Они ссорились и в марте того же года начали брачную терапию. Однако в июле, как пишет Кляйн, Кэролайн в ярости покинула кабинет психолога, когда тот заговорил о её пристрастии к кокаину. После этого она стала спать в гостевой комнате их нью-йоркской квартиры, а Джон переехал в отель.
Ещё одной точкой конфликта было желание завести детей. Кляйн описывает разговор Джона с другом за два дня до гибели, в котором тот жаловался, что Кэролайн избегает этой темы и отказывается от интима. Сама Кэролайн, по данным из той же книги, не хотела становиться матерью из-за постоянного внимания прессы, говоря, что не может представить, как растить ребёнка в таких условиях.
Их отношения отравляла и ревность. Как утверждает Кляйн, Кэролайн тайно встречалась с бывшим моделью Calvin Klein, а затем актёром Майклом Берджином, который позже заявлял, что она всё ещё любила его после замужества. В то же время Кэролайн, по слухам, впадала в ярость, когда слышала, что Джон возобновил общение со своей бывшей девушкой, актрисой Дэрил Хэнной.
Ходили слухи, что ссоры иногда перерастали в агрессию. Например, за несколько месяцев до свадьбы пара была сфотографирована во время громкой перепалки в нью-йоркском парке. Фотограф позже рассказывала, что во время спора из-за поводка собаки Джон сорвал с руки Кэролайн обручальное кольцо.
Несмотря на все трудности, в последние часы жизни надежда ещё теплилась. Кэролайн всё же согласилась лететь с Джоном на свадьбу его кузины.
Их друг Саша Чермаефф в книге «Джон Кеннеди-младший: интимная устная биография» размышляет о том, что могло бы произойти, если бы не трагедия. «Всё было возможно», — говорит она.